Ngay từ lúc còn nhỏ, ông đã trở nên thích thú, đam mê với vẻ đẹp của phụ nữ. Lúc đó, Meisel sẽ không chơi đồ chơi, mà thay vào đó, ông luôn lấy bút vẽ hình phụ nữ. Ông thường say mê những quyển tạp chí như Vogue và Harper's Bazaar và xem đó là nguồn cảm hứng cho những bức tranh mà mình vẽ. Meisel mơ màng đến những người phụ nữ của giới thượng lưu như Gloria Rubio y Alatorre và Babe Paley, họ được ông xem là đại diện cho cái đẹp và sự quý phái. Mẹ và chị gái của ông cũng là những hình tượng đặc biệt.

Ông say mê với những người mẫu như Twiggy, Veruschka, và Jean Shrimpton, lúc 12 tuổi ông nhờ các cô bạn gái của mình gọi điện đến công ty quản lý người mẫu và, bằng cách giả vờ là thư ký của Richard Avedon, để nhận những bộ hình mới nhất của những người mẫu đó. Để gặp bằng được người mẫu nổi tiếng Twiggy, Meisel 12 tuổi đã đứng ở ngoài đợi cô tại studio của Melvin Sokolsky.

Ông theo học tại trường Nghệ thuật và Thiết kế tại New York và Parsons, nơi ông học rất nhiều ngành nhưng, theo một cuộc phỏng vấn với Ingrid Sischy cho Vogue Paris, ông chuyên về minh họa thời trang.